商团守城的兵力虽弱，但仍备有机动兵力。他们多次组织起哨级规模的小队，在城头炮火的掩护下，主动出城攻击。还从城外虞山阵地，居高临下的发动了侧击。

这些反击打乱了太平军的计划，破坏了他们的土工作业。于是他们变换了主攻方向，将争夺重点转到了城外的虞山。

虞山是常熟的制高点。夺取制高点，是热兵器时代的军事常识，商团当然会死守不退。双方在虞山的争夺一时胶着。虞山的阵地虽然也有部分被太平军夺取，但包括最高处剑门等要地，始终掌握在商团手中。

因为太平军人数优势巨大，为分散守军兵力，又对城池进行了四面围攻。东郊的地势相对开阔，利于兵力展开，因此城东的战事也最为激烈。

常熟城东的制高点，是建于南宋时期的崇教兴福寺塔，俗称“方塔”。商团在行军、作战中，多用军号和旗语传令。高大坚固的方塔之上，也成为守军重要的了望、指挥之所。

随着塔上不时变化的旗语和号令，守军也不断的据此调整着射击，持续向城外倾泻火力，打击攻城的太平军。

太平军就这样围攻常熟，连续超过了一个多月，伤亡逾万，常熟依旧在坚守。直到李秀成离开东征前线，黄文金也随之离开，太平军的攻势才略放缓些。

围攻常熟的太平军，伤亡巨大，城中的守军消耗也不小。之所以能坚持下来，全靠战前城中的物资储备。从城外输送的补给，也发挥了重要的作用。

因为常熟城外水系稠密，太平军的包围也只是相对的。常熟仍可借助水路，与外界保持一定的交通。太平军为此也曾想尽办法试图阻断，但都被商团的武装运输冲破。

在这些军事行动中，商团甚至还得到了长江口中，洋人军舰的炮火支援。这也是陈济怀能接受的，洋人参战的最大限度。

李秀成离开后，商团的压力减轻了许多。苏州尚好些，但常熟仍在太平军的包围之中。缓转余地较小，不容有失。为了改善战场局面，略腾出手来的陈济怀，便开始布置对常熟的救援。